Мать: убита.
Отец: убит.
Брат: убит два раза, один раз самоубийство.
ПапаБобби: убит.
Бенни: убит.
Кевин: убит
лучший друг: убит после того как перешел на темную сторону, затем вернулся к жизни только для того, чтобы попасть вместе с Дином в чистилище.
Джо-Эллен-Эш: убиты.
десятков охотников-приятелей: убиты.
время, проведенное в аду наедине с Аластором: 30 лет.
время проведенное на земле, как в аду: 1 год. + 0,5

Почему же Дин Винчестер боится одиночества?
Это так. . списочек, не капая глубже.