До середини XVI ст. феодал виробляв продукти переважно для задоволення потреб свого дому, для худоби й на посів наступного року. Участь у тривалих військових кампаніях, а також брак ринків та грошей відбивали у феодалів усяке бажання займатися комерційною діяльністю. За винятком тієї землі, же містився маєток, шляхта звичайно роздавала решту своєї землі селянам. Для селян це був золотий вік. Знать не втручалася в їхні справи, колонізація збільшила кількість наявної землі, а вдосконалені сільськогосподарські знаряддя підняли продуктивність праці. Якщо зобов'язання та оброк селянин феодалові лишалися незмінними, то прибутки їхні зростали.
Для заможного селянина, а їх було багато, цілком звичайним було обробляти наділ у 8-12 га, мати одного-двоє коней чи волів, дві-три корови, кілька свиней і десятки свиней та гусей. Денний раціон пересічного українця складався з близько 0,6 кг хліба та 2,5 л пива. Іншим поширеними продуктами були каша, сир, яйця, у відповідну пору фрукти. М'ясо їли рідко, як правило, на великі свята. Раціон пересічного шляхтича мало чим відрізнявся, за винятком того, що його родина споживала більше м'яса і часом на їхньому столі з'являлися такі ласощі, як заморські приправи, ізюм, інжир. Солодощі були рідкістю, й навіть багата знать лише на свята могла дозволити собі вино. Найбідніші селяни і городяни ходили просто голодними. Через погані гігієнічні умови високою була дитяча смертність, а середня тривалість життя, з урахуванням останньої, не перевищувала 25-30 років.
Для міст XIV і XV століття також були порою добробуту. Оскільки вони виступали джерелом прибутку й потенційними союзниками знаті, польські та литовські правителі засновували нові та розбудовували існуючі міста. Щоб мати прибутки, правителі часто встановлювали для міст велике мито, суворо визначені торгові шляхи, дозвіл на продаж привізних товарів тощо. Проте, як уже зазначалось вони також надавали містам значну автономію, що сприяло їхньому зростанню.
На початку XV ст. найбільшим містом на Україні був Львів, що налічував близька 10 тис. мешканців (Київ, що лежав беззахисним перед наскоками татар і через який уже не проходили важливі торгові шляхи, населення всього 3 тис. чоловік). Численне населення Львова, об'єднане у 14 цехів, займалося 36 різними ремеслами. Запроваджені на Україні німецькими іммігрантами цехи являли собою корпорації ремісників, що захищали їхні інтереси та стежили як за якістю й кількістю товарів, які вони виробляли. Лише в одному Львові налічувалося понад 500 майстрів-ремісників, що входили до свого або близько спорідненого цеху. Оскільки містам із їхнім зростаючим населенням потрібні були продукти, а село прагнуло певних виробів, на регулярних ярмарках велася місцева торгівля, ця опора всієї комерції. Також процвітала торгівля чужоземними товарами, особливо на Західній Україні, завдяки тому, що такі міста, як Львів і Кам'янець, лежали поблизу всіх основних шляхів між Європою та Кримом і Сходом.
Однак, незважаючи на інтенсивне зростання, міста були ще відносно мало поширеними на Україні. Так, на густонаселеній Волині 300 кв. км припадало тільки під одне місто. Не лише мала кількість, а й етнічний склад міст обмежували їхню роль у житті українців. Незабаром більшість населення таких великих міст, як Львів, стали складати численні іммігранти - німці, євреї, поляки, вірмени, греки, запрошені правителями для розвитку міст на Україні. Найбільше було поляків і німців, віросповідання яких, католицизм, швидко стало панівним у містах. Після приєднання до Польщі Галичини, а згодом інших регіонів України, серед міського населення активно велася мовна й культурна полонізація.
Це призвело до суворих обмежень для міщан-українців. Доводячи, начебто міські закони стосуючи виключно католиків, полонізована міська верхівка витіснила православних українців, що мали право жити в місті. Зокрема, у Львові 30 українських родин мали право жити під захистом міських мурів і то виключно на маленькій і тісній Руській вулиці. Навіть православні релігійні процесії були під забороною, а православне міщанство примушувало платити повинність католицьким священикам. Словом, міста стали та й лишалися протягом багатьох століть чужою землею для більшості українців.
Великий зерновий бум. Протягом XVI ст. у багатьох європейських країнах пожвавилася господарська діяльність. Їхнє населення швидко зростало. Зростали й ціни на харчі. Між 1500 та 1600 рр. так звана революція цін, спричинена напливом срібла й золота з Нового Світу, призвела до небаченого підвищення цін на харчові продукти - на 400-500 %, а подекуди й навіть на 800-1000 %. Багатолюдні західні міста потребували збіжжя. На це відгукнулися землевласники північних і центральних регіонів Речі Посполитої, розвозячи чимраз більші партії зерна по всій Західній Європі. В той же час у південних регіонах Речі Посполитої, таких як Поділля, розташованих далеко від шляху до р.Віслі, випасали великі стада худоби, котру потім переганяли в Південну Німеччину та Італію. Посилювалася велика східноєвропейська лихоманка, в якій важлива роль відводилася й Україні.
Щоб виробляти продовольство ефективніше й у більшій кількості, феодали стали перетворювати свої володіння на комерційно орієнтовані господарства, що називалися фільварками. Прагнучи поставити селянські землі під свій безпосередній контроль, вони включали їх до своїх маєтків і замість оброку вимагали від селян ще більшої відробіткової праці. На відміну від Польщі, де фільваркове господарство швидко набулло значного поширення, на Україні це відбувалося повільніше. Для існування таких господарств суттєва необхідними були доступ до ринків та значна робоча сила. Хоч ці умови існували почасти в Галичині, на Волині та Поділлі, завдяки чому там незабаром виникли подібні господарства, вони були відсутніми у Центральній та Східній Україні. Перш ніж створювати там господарства, належало освоювати ці землі.
Задля сприяння колонізації польські або полонізовані магнати, чиї зв'язки дозволяли їм легко отримувати в дар великі незаселені землі України, заохочували селян займати ці землі. Щоб більше привабити селян, вони пропонували їм так звані слободи (тобто поселення, звільнені від сплати будь-яких повинностей та оброків протягом від 15 до 30 років). Отже, в малозаселеному Придністров'ї система фільваркових господарств розвинулася із запізненням. Нарешті з'явившись, вона значно змінилася під впливом місцевих умов.