З наближенням кінця періоду середньовіччя із заходу через Польщу на Україну проникла система станової організації суспільства, не знана в Київській Русі. На відміну від класів, що відображають економічний статус певних соціальних груп, стани виникали на підставі визначеним законом прав, привілеїв та обов'язків. Спочатку правові відмінності між шляхтою, духовенством та міщанами були розмитими, й людина могла переходити з одного стану в інший. Проте з часом розмежування між станами, особливо між шляхтою, духовенством та міщанами були розмитими, й людина могла переходити з одного стану в інший. Проте з часом розмежування між станами, особливо між шляхтою (дворянством) та іншими верствами, стало спадковим і майже не проникним. На початку доби, яку ми тут розглядаємо, станова належність людини була не менш важливою категорією самовизначення, ніж віросповідання чи національність.
Шляхта. Найважливішим станом, що сформувався у XIV - XV ст., була шляхта, високе положення якої корінилося, принаймні теоретично, у "крові, пролитій" на військовій службі королю чи великому князеві. До цього стану належали різні соціальні групи. На Україні, коли вона входила до Великого князівства Литовського, серцевиною шляхетського сану були від 20 до 30 княжих чи магнатських родів, що походили від колись суверенних князівств із династій Рюриковичів і Гедимінасів. Більшість цих княжих родин зосереджувалась на Волині - цій твердині української аристократії. Пайбагатший із них - рід князів острозьких - мав величезні володіння, що охоплювали 30 % усієї землі на Волині (14 тис. кв. км) із 100 містами та 1300 селами. До інших багатих і знатних домів належали Сангушки, Чорторийські, Збаразькі, Вишневецькі, Заславські та Четвертинські. Ці родини обіймали переважну більшість високих посад у великому князівстві Литовському, а залишки їхніх колись суверенних прав виражалися у привілеї вести під власними прапорами свої військові загони чи бути судимими лише судом великого князя, а не місцевих урядників.
Привілеї величезної більшості знаті, що пізніше стала називатися польським словом "шляхта", випливали передусім із військової служби. Верхня верства шляхти, що налічувала кількасот родин на Україні і частково походила від боярства Київської доби, мала маєтки з 10-15 сіл і монополізувала місцеве правління. Найчисленнішими були нижні верстви шляхти. Тисячі родин, у тому числі давні вихідці з селян чи міщан, отримували статус шляхти, відбуваючи службу в кавалерії - у походах, охороні замків або кордонів чи будучи озброєними магнатськими слугами. Нерідко їхніх земель вистачало якраз на те, зоб прогодуватися, а їхнє життя мало чим відрізнялося від життя селян. Це особливо стосувалося Галичини, де мешкали бідні шляхтичі - Кульчицькі, Яворські, Чайковські та Вітвицькі.
Попри великі соціально-економічні відмінності й тертя, що мали місце в середовищі шляхти, саме те, що ці люди меча обдарювалися привілеями в 1387, 1413, 1430 і 1434 рр., розвивало в них відчуття незалежності до одного стану. В Польщі, де шляхта була найкраще організованою і найбільш могутньою, вона складала близько 8-10 % населення (середнім показником Європи був приблизно 1-2 %). На українських землях Великого князівства Литовського знать повільніше завойовувала свій особливий статус і, ймовірно, не перевищувала 5 % усього населення.
Міщани. Мешканці українських міст, це близько 1-15% усього населення, також сформувалися в окрему спільність. Із зростанням їхньої чисельності та впевненості в собі польські королі та великі князі литовські надавали великим містам високо ціноване Магдебурзьке право. Створене на зразок управління німецького міста Магдебурга й принесене на Україну через Польщу, це право передбачало надання містам самоврядування. У 1356 р. Магдебурзьке право отримав Львів, у 1374 - Кам'янець-Подільський, у 1432 - Луцьк і в 1497 р. - Київ, позбувшись таким чином втручань із боку королів чи княжих урядників.
Попри передбачену Магдебурзьким правом рівність усіх міщан перед законом серед населення міст існували різні відмінності. Багаті патриціанські родини, на зразок тих 40 чи 50, що утворювали львівську еліту, цілком панували в міському управлінні. Середня верства складалася з дрібних купців і торгівців. Міські мешканці були етнічно строкатою соціальною групою: серед них можна було знайти представників корінного населення, а також польську шляхту та урядників, німецьких ремісників, єврейських та вірменських купців.
Селяни. Якщо вищезгадані сани визначалися своїми особливими правами, то першою ознакою селян, що складали майже 80% населення України, були повинності. За право користуватися землею селянин мусив сплачувати феодалові відробіткову або натуральну ренту. Якщо виконував ці зобов'язання, - а в XIV ст.. вони були відносно легкими, рідко коли перевищуючи 14 днів відробітку на рік, - його не можна було зігнати з земельного наділу. До того ж селянин міг продати чи відписати свій наділ у спадщину.
За часів, коли землі було багато, а населення мало, селянам удавалося забезпечувати собі відносно широкі права. Це був вільний люд (під тиском церкви та економічного примусу зникло те обмежене рабство, що існувало в Київській Русі), котрий міг подавати в суд на знать, а за певних обставин покидати маєток свого феодала у пошуках кращих умов. У деяких районах України були селяни, цілком незалежні від феодалів. Наприклад, у Карпатах, де переважало тваринництво, багато сіл мали Молдавське право, за яким вони сплачували феодалові лише натуральний оброк (як правило, вівцями). Подібна умова передбачалася німецьким правом, за яким підприємливий селянин, або солтис, за договірно встановлену плату феодалові отримував право заснувати село на його землях та управляти ним. На степових кордонах Центральної та Східної України багатьох селян звільнили від зобов'язань перед феодалами за те, що вони служили як прикордонна варта.
Литовський статус. Численні права та привілеї, даровані різноманітним соціальним групам Великого князівства, диктували необхідність створення кодифікованого зводу законів. Більше за всіх у цьому була зацікавлена середня та дрібна шляхта, котра прагнула законодавчо закріпити свій привілейований статус. У наслідок цього в 1529 р. з'явилося перше видання Литовського статусу. Крім підтвердження шляхетських прав, він включав елементи звичаєвого права, які сягали ще часів Київської Русі. Водночас ним впроваджувалися нові юридичні поняття, що походили з Німеччини. У 1566 й 1588 рр. Вийшло два інших видання Литовського статуту, зумовлені необхідністю привести його у відповідність із змінами, породженими Люблінською унією.
Важко переоцінити значення Литовського статусу в історії права на Україні. Крім узаконення важливих соціально-економічних змін на Україні в XV-XVI ст., він також створив нову основу для правової системи, що розвинулася згодом, за доби Козаччини. Навіть у ХІХ ст. у деяких частинах Східної України закони по суті спиралися на цей статут. Необхідно також наголосити на ще одному аспекті тієї ролі, яку відіграли на Україні Литовський статут зокрема та станова система загалом. Обидва вони справили великий вплив на визнання українцями цінності таких понять, як установлені та гарантовані законом права. А усвідомлення цього пов'язувало українців із західною політичною й правовою думкою. Інший продукт Київської Русі - Московія, навпаки, в результаті століть монголо-татарського панування не мала можливостей познайомитися з принципами західної законності.