З урегулювання галицького конфлікту провідні політики Польщі та Литви зрозуміли, що їх об'єднують важливі спільні інтереси. Обидві країни перебували під загрозою агресивних планів Тевтонського ордену, що панував на Балтійському узбережжі. Виснажені до краю своєю експансією на сході, Литва була нездатна чинити опір німцям на півночі. І без того складна ситуація погіршувалася швидким зростанням могутності і престижу Московського князівства, що загрожувало зі сходу. Тим часом поляки не задоволені династичними зв'язками з угорцями і прагнучі заволодіти іншими українськими землями, шукали нових можливостей для здійснення своїх намірів. У цей момент магнати Південно - Східної Польщі висунули несподівану пропозицію: укласти унію між Польщею та Литвою, одруживши польку королеву Ядвігу з новим князем литовським Ягайлом (Ягеллом).
У 1385 р. у невеликому білоруському місті обидві країни уклали Кревську унію. За руку королеви Ядвіги і, що вірогідніше, за титул короля Польщі Ягайло разом із виконанням інших умов зобов'язався навернути литовців у католицизм, а землі Литви та України "на віки вічні" приєднати до Польської корони.
Принаймні з формального боку виходило так, ніби за титул короля Польщі Ягайло погоджувався ліквідувати Велике князівство. Але, не залежно від угоди польських магнатів з Ягайлом, Велике князівство Литовське лишалося достатньо могутнім і життєдіяльним, а литовська знать - надто впевненою в своїх силах, щоб дозволити Польщі поглинути себе. Литовська й українська опозиція полякам згуртувалася навколо талановитого й честолюбного кузена Ягайла князя Вітаутаса (Вітовта), котрий у 1392 р. змусив короля визнати його фактичну владу над Великим князівством. Хоч Польща і Литва були пов'язані між собою Кревською унією, за Вітаутаса Литва зберігала власну незалежність. Кілька разів Вітаутас фактично робив спроби розірвати зв'язки з Польщею й здобути собі королівський титул. І хоч ці спроби провалилися, вони досить переконливо свідчили про те, наскільки міцно продовжувала триматися в сідлі українська та литовська знать Великого князівства.
Для українських феодалів (у цьому випадку народ навряд мав якесь політичне значення) збереження автономії Великого князівства було справою великої ваги, оскільки литовці, на відміну від поляків, визнавали їх за рівних собі. Більше того, у двох випадках Вітаутас проваджував особливо милу серцю його українських васалів політику. Він відновлює почате Альгердасом просування на схід, щоб "збирати руські землі", а також із наміром підкорити розрізнені залишки Золотої Орди йде на південь і паралельно зводить систему укріплень для захисту своїх підданих від кочовиків.