У ХІV ст. історичні події розвивалися у несприятливому для України напрямі. Саме в період її політико - економічного та культурного занепаду почали підноситися її сусіди - Литва, Польща та Московія. Ці суспільства дуже швидко розросталися, і їх цілком природно приваблював вакуум влади, що виник на півдні. Стародавній Київ залишався тут лише блідою тінню своєї колишньої слави. Крім православного митрополита, що у 1300 р. виїхав до процвітаючих центрів північного сходу Босії та зрештою осів у Москві, місто покинуло багато бояр і великих купців. Протягом тривалого часу Київ навіть не мав свого князя. Після смерті останнього князя галицько-волинської династії західноукраїнські землі теж опинилися без свого провідника, ставши легкою поживою для ворога. Майже 80 років титул володаря українських земель належав монголо-татарам. Але навіть відносно короткого періоду їхнього панування хронічні чвари у Золотій Орді унеможливлювали для монголів безпосереднє управління тутешніми землями. Отже, Україна, наче дозрілий плід чекала наступного завойовника.
Серед перших, хто скористався цією можливістю були литовці. У середині ХІІІ ст. князь Міндаугас (Міндовг) об'єднав войовничі відсталі язичницькі племена, щоб дати відсіч натиску Тевтонського ордену німецьких хрестоносців-колонізаторів, що виник на прибалтійських землях. Із цієї боротьби литовці вийшли сильнішими й тісніше об'єднаними, ніж будь-коли. У перші десятиліття XIV ст. під проводом великого князя Гедимінаса (Гедиміна) вони рушили на Білорусію. А у 1340-х роках, під час правління його сина Альгердаса (Ольгерда), який рішуче проголосив, що "вся Русь просто повинна належати литовцям", вони вступили на українські землі.
До 1350-х років Альгердас поширював свою владу на дрібні князівства, розташовані на лівому березі Дніпра, а у 1362 р. його військо зайняло Київ. У 1363 р. литовці рушили на Поділля, завдавши ніщивної поразки Золоті Орді. В той час, підпорядкувавши велику частину Білорусії та України) приблизно половину земель Київської Русі), Велике князівство Литовське стало найбільшим у Європі. Його утворення було видатним організаційним завершенням, особливо з погляду на те, що здійснене воно було менш ніж за 150 років. Не слід уявляти собі захоплення литовцями українських земель як тотальне нашестя лютих орд чужинців. По суті до опису цього цілеспрямованого процесу краще пасують такі слова, як проникнення, включення, приєднання. Під час просування Ольгерда в глиб України населення часто вітало його війська, що часто складалися з українських підданих або союзників. Якщо й спалахували бої, то як правило з Золотою Ордою.
На жаль, брак джерел про той період не дозволяє історикам відтворити подробиці литовської експансії. Проте існує загальна думка щодо основних причин цих швидких і легких успіхів.
Передусім, для українців, особливо наддніпрянців, литовське панування було прийнятнішим, ніж жорстоке іго Золотої Орди. По-друге, литовці, за браком людей для управління своїми величезними завоюваннями (більшу частину великого князівства Литовського складали українські Землі), дозволяли місцевій українській знаті обіймати найвищі адміністративні посади. Така політика заохочувала українську знать приєднуватися до переможців. Нарешті, на відміну від монголо-татар, на литовців не дивилися як на цілковитих чужинців. Із просування культурно-відсталих литовців, що трималися язичництва, їхня верхівка швидко потрапляла під культурні впливи своїх слов'янських підданих. Багато князів із династії Гедимінасів прийняли християнство. Руська (українська, білоруська) мова переважної більшості населення князівства стала офіційною мовою уряду. Виявляючи незмінну повагу до місцевих звичаїв, литовці часто проголошували: "Старого ми не змінюємо, а нового не впроваджуємо".
Литовські правителі настільки пристосувалися до місцевих звичаїв Білорусії та України, що за якісь одне чи два покоління за виглядом, мовою та поведінкою вже нагадували своїх попередників Рюриковичів. Вони розглядали свої завоювання, власне, як місію "збирання земель Русі" й користувалися цим приводом задовго до того, як його запозичила Москва - міцніючий суперник литовців у змаганнях за київську спадщину. Саме тому Грушевський доводив, що Велике князівство Литовське зберегло традиції Київської Русі більшою мірою, ніж Московія. Інші українські історики навіть твердили, що по суті воно стало відновленою руською державою, а не чужоземним формуванням, що поглинуло Україну.