Фестивали Чикаго: летний Чикаго уже неотделим от фестивалей, собирающих многие тысячи людей. с конца июня по конец сентября в Highland Park проходит Ravinia Festival (чикагский симфонический оркестр, балетные труппы, фольклорные и джазовые оркестры, комедийные артисты — и это ещё не полный список!) в конце мая в Grant Park проводится Чикагский блюзовый фестиваль (Chicago Blues Festival) в июле — Chicago Gospel Festival, середине сентября — Чикагский джазовый фестиваль (Chicago Jazz Festival).
Grant Park принимает и такие крупнейшие фестивали, как Taste of Chicago, «Венецианская Ночь» (Venetian Night), а также музыкальный фестиваль Lollapalooza.