Главный герой — Чарли, стеснительный и эмоциональный подросток. После смерти двух близких для него людей, тёти Хелен и лучшего друга Майкла, он находится в депрессивном состоянии. Однажды зайдя в класс, Чарли слышит разговор одноклассниц об одном парне, который умеет слушать и понимать. К тому же он не переспал с одной из них на вечеринке, хотя у него была такая возможность. Узнав адрес этого парня, Чарли начал писать ему письма, излагая свои переживания и мысли, не указывая своего адреса, а имена изменял на другие и похожие.