Після закінчення школи Гріллс поступив на службу в британську армію і провів кілька місяців у Гімалаях в Сиккиме і Західної Бенгалії. У 1994-1997 роках служив у спецназі, в 21 полку SAS. Двічі був у Північній Африці. У 1996 році отримав травму під час стрибка з парашутом в Замбії. Купол парашута порвався на висоті 1600 футів (500 метрів), частково розкрившись. Гріллс впав на спину, пошкодивши три хребці. Пізніше він сказав: «Я повинен був відчепити основний парашут і використовувати запасний, але думав, що у мене є час вирішити проблему». Наступні вісімнадцять місяців Гріллс провів у військовому реабілітаційному центрі Хедлі-корт, перший час будучи паралізованим.