Ещё в 1950 году Мэрилин познакомилась с драматургом Артуром Миллером, но потом они расстались и вновь встретились в 1955 году. К тому времени он был разведён, и от прежнего брака у него было двое детей. Официально они поженились 29 июня 1956 года, а через два дня после этого провели еврейскую свадебную церемонию (Артур был евреем). Этот брак оказался самым длительным из всех, ведь доподлинно известно, что Монро всегда мечтала об умном мужчине, который смог бы заполнить её пробелы в образовании и стать её наставником. Этот брак был не самым счастливым: они прожили вместе четыре с половиной года и развелись 20 января 1961 года. Позднее стало известно, что Артур через несколько недель после свадьбы сделал запись в дневнике, где говорил: «Мне кажется, что она маленький ребёнок, я её ненавижу!». Мэрилин увидела эту запись и была шокирована, после чего они с Артуром поругались. Мэрилин всегда хотела иметь детей, при каждом браке она пыталась забеременеть, но у неё это не получалось. От Артура она забеременела, но беременность оказалась внематочной.
В 1961 году Мэрилин познакомилась с Джоном Кеннеди, который впоследствии стал президентом США. Ходили слухи об их романе, а также о романе Мэрилин с его братом Робертом Кеннеди, к которому Мэрилин относилась очень хорошо. Все эти слухи доказательств не имеют.