В 2010, когда ему было 16 лет, Гарри прошел прослушивание в семнадцатом сезоне The X-factor.Он хотел услышать мнение профессионалов о его пении, потому что вплоть до этого момета его мама была единственной, кто говрил, что он хороший певец. Перед прослушивание он сказал:

" Пение-это то, что я хочу делать и, если люди, которые могут сказать, что я не достоин, то я думаю, это будет большой неудачей в моих планах ".