В общем-то Йен придерживается традиционной актерской позиции: скрывает всё.
Во время съемок в "Молодых Американцах" Ян познакомился с Сарой Малейтестой:
" Она жила в доме моих лучших друзей. Однажды я её увидел, а затем познакомился. Перед ней меня обуревал благоговейный страх, а потом она не разговаривала со мной в течение четырех месяцев… Причина того, что она со мной не разговаривала, заключалась в том, что в моем стремлении поговорить и узнать её я был напорист".
Тогда молодая дизайнерша работала в колледже, что отнимало у неё много времени, и она не позволяла новым людям врываться в её жизнь. Так или иначе, Йен и Сара начали встречаться, в своих интервью Сомерхолдер боготворил её, называя своей музой вдохновения, она подарила ему серебряные браслет, сделанный специально для него.
Но из-за того, что это было молодое увлечение Йена, они разошлись с Сарой во второй половине 2003 года. Тогда же Йен забросил вегетарианство, которым увлекся вместе с Сарой. Все старые привычки были забыты, Сомерхолдер становился более раскрепощенным, и его пассией стала Ники Хилтон (сестра Пэрис Хилтон), которая была на 5 лет его младше. Они начали встречаться в январе 2004 года. С самого начала их отношения не очень ладились, потом последовал разрыв, потом они снова сошлись в мае 2004. Но в итоге они все-же разошлись окончательно.
В апреле 2006 года журнал "US Magazine" сообщил, что Мэгги Грейс (исполнительница роли Шеннон в «LOST» ;) и Йен Сомерхолдер начали встречаться, когда оба уже покинули проект «Остаться в живых». Их часто видели вместе, пара совершила поездку в Европу, где Йен представлял фильм «Ощущение видения». Йен же уверял, что они с Мэгги просто друзья. Так или иначе, но в декабре 2006 года он знакомиться с замечательной девушкой, с которой встречается по настоящее время, но имя которой держит в тайне…
Я прихерела с некоторых фактов.