Честно и прямо! И главное, быстрее, пока это не сказал кто то другой. Это все же обязанность лучшей подруги - уберечь от неловких ситуаций. Ты считаешь, что она оделась несовременно? Тогда таоя тактика должна быть более тонкой. Ни в коем случае не обижай её, не разноси ее стиль в пух и прах. Просто предложи ей вместе прогуляться по магазинам и помоги с выбором. Таким образом она даже не заметит твоей скрытой критики.