Дин ездит на чёрном автомобиле Chevrolet Impala (Шевроле Импала) 1967 года, доставшемся ему от отца. На автомобиле номерные знаки округа Сэджвик, штат Канзас (хотя сами Винчестеры родом из Лоуренса, штат Канзас). Номер KAZ 2Y5 — это ссылка на штат Канзас, родной штат Винчестеров, и на 2005 год, в котором состоялась премьера телесериала. Начиная с эпизода «Что есть и чему никогда не бывать», на машине уже другие знаки (CNK 80Q3, штат Огайо), так как братья скрываются от ФБР. Автомобиль играет весьма значительную роль в фильме. Первое упоминание о нём произошло ещё в рекламе пилотного эпизода сериала, когда Джон Винчестер с сыновьями сидя на капоте наблюдал, как горит их дом. Машина для Дина — самое высоко ценимое имущество, и он оберегает её почти с такой же самоотверженностью, как и свою семью. В багажнике автомобиля Винчестеры держат всё своё оружие. В конце первого эпизода машина была слегка повреждена, и полностью разрушена в результате аварии в последней серии первого сезона. Дину удаётся починить автомобиль, и уже полностью восстановленный он появляется в эпизоде «Жажда крови» под песню группы AC/DC «Back in Black». Автомобиль Дина продолжает играть важную роль на протяжении всего второго сезона. Дин использует револьвер "Кольт" 1836 года. Калибр. 36, 5-зарядный магазин, который ранее принадлежал Джону (как показано в одном из флешбэков). Также не раз Дин стрелял из двустволки и снайперской винтовки.