Терри Ричардсон родился в Нью-Йорке, в 1965 году, в семье Боба Ричардсона, знаменитого на тот момент фэшн-фотографа, и Нормы Ричардсон (позднее изменившей имя на Энни), бывшей танцовщицы в клубах Bye Bye Birdie и Copacabana.
По признанию Терри, его мать, Энни Ломакс, фотографировала лучше, чем он и его отец, вместе взятые. Однако мать Терри попала в аварию, когда ему было девять лет, и с тех пор прикована к постели.
С детства Тэрри посещал психиатра, подростком он играл в андеграундных панк-рок-группах. Тогда он еще не думал о фотографии. Однако в конце концов гены победили, и Терри решил попробовать себя в качестве фотографа. Особого взаимопонимания у него с отцом не было, так что Терри пошел своим путем и начинал все сам практически с нуля. Сначала он снимал свое окружение, а вскоре стал нарасхват среди титанов гламура.
Его неформальное представление о модной фотографии привелекало множество дизайнеров. Терри снимал провакационные постеры для таких компаний как Gucci, Levi’s, Miu Miu, Eres, Tommy Hilfiger, Club Monaco, Supreme, Hugo Boss, Sisley и многих других. Кроме того его работы попадали на облжки известнейших модных журналов. Ричардсон неоднократно вытавлял свои работы в Японии, Лондоне, Нью-Йорке и Париже.
Звезды мирового масштаба охотно соглашались работать с ним, ведь всегда было интересно насколько провокационная идея возникнет у Терри на этот раз. Моделями для его снимков были Джастин Тимберлейк, Линдсей Лохан, Кейт Мосс, Шэрон Стоун, Джульетта Льюис, Фаррелл, Леонардо Ди Каприо, Маколэй Калкин, Том Форд, Микки Рурк, Эмми Уайнхауз, Сэмюэль Л. Джексон, Марк Джейкобс, Хлоэ Севиньи, Николас Кейдж, Марк Уолберг, Катрин Денёв, Тони Уорд, Ленни Кравиц, Дэннис Хоппер, Карл Лагерфельд, Джессика Альба, Pink, Jay-Z и 50 Cent.
Для съемок рекламных компаний он часто использует "мыльницу". Наряду с фотографами Нан Голдин и Мартин Парр он является одним из наиболее заметных представителей так называемой эстетики "моментального снимка".
На своем сайте www.terryrichardson.com Ричардсон выставляет серии своих экспериментальных фотографий, проекты, в которых исследует (по его собственным словам) сексуальность.
Как и многие популярные сегодня фотографы, Ричардсон стремится "порвать" гламур. Его "грязная" и все же подчас приправленная глянцем эстетика сейчас как никогда в моде. Это не отрицание гламурности. Это просто хулиганство, игра.