Бобби принадлежал Джону Грею, который работал в Эдинбургской городской полиции ночным обходчиком. Они жили неразлучно в течение приблизительно двух лет.[1] 15 февраля 1858 года Джон Грей умер от туберкулёза. Он был похоронен в Эдинбурге на кладбище Greyfriars Kirkyard при церкви Greyfriars Kirk в старой части города. Бобби, переживший своего хозяина на четырнадцать лет, провёл оставшиеся годы на его могиле, лишь иногда отлучаясь в ресторан недалеко от кладбища, где его подкармливал владелец, или для того, чтобы переждать морозы в ближайших домах. В 1867, когда над Бобби, как над собакой без хозяина, нависла угроза уничтожения, Лорд-мэр Эдинбурга, сэр Уильям Чэмберс (также директор Шотландского Общества Против Жестокого обращения с Животными), заплатил за возобновление лицензии Бобби и взял его под ответственность муниципалитета. Бобби получил ошейник с гравюрой из толстого латунного листа и надписью «Грейфраерс Бобби от Лорд-мэра, 1867, разрешено». Этот ошейник в настоящее время демонстрируется в музее Huntly House, расположенном на Королевской Миле в Эдинбурге. Бобби умер в 1872 году и, так как не мог быть похоронен непосредственно в пределах кладбища Greyfriars Kirkyard, он был похоронен в воротах, недалеко от могилы Джона Грея. Cтатуя Грейфраерс Бобби, выполненная в натуральную величину. Красный гранитный камень на могиле Бобби был установлен Обществом Помощи Собакам Шотландии и торжественно открыт герцогом Глостерским Ричардом Виндзором 13 мая 1981 года. Надпись на камне гласит: «Грейфраерс Бобби — скончался 14 января 1872 — возраст 16 лет — Пусть его верность и преданность будет уроком нам всем.»