Гиппиус была бисексуальна; в частности, в конце 1890-х — начале 1900-х годов она имела роман с английской баронессой Елизаветой фон Овербек, которая сотрудничала с Мережковским как композитор, написав музыку к переведенным им трагедиям Еврипида и Софокла. Гиппиус посвятила несколько стихотворений баронессе, открыто признавалась в своей влюблённости и находилась с подругой в отношениях, которые «современники называли и чисто деловыми, и откровенно любовными». Многие отмечали при этом, что увлечения Гиппиус совершенно не обязательно подразумевали физическую близость; напротив (как отмечал В. Вульф), даже в Акиме Волынском «её пленило то, что он, подобно ей, собирался сохранить свою 'телесную чистоту'»