Дин Винчестер родился 24 января 1979 года в семье Джона и Мэри Винчестеров. Дин — первый ребёнок в семье, он старше своего брата Сэма на 4 года и единокровного брата Адама на 11 лет.
Больше всего в жизни Дин любит свою семью, свой автомобиль (Шевроле Импала 1967 года) и классический рок.
