В детстве Дин мечтал быть пожарным и спасать людей, но его мечта не осуществилась, точнее не совсем. Он стал спасать людей, но не от огня, а от разных монстров таких как «демоны», «вампиры» и прочая нечисть.
***
Дин Винчестер до пяти или шести лет своей жизни был обычным ребенком. Все изменилось 2 ноября 1983 года.
***
За его работу никто ему не платил, и значит, Дину Винчестеру приходилось зарабатывать деньги другим путем. В основном Дин зарабатывал, играя в покер и на бильярде, а так же взламывал банковские карты.
***
Так же, Дин Винчестер постоянно старался ухватиться за халявную еду, возможно, это из-за того, что в детстве, когда Дин следил за братом, то отдавал ему последнюю еду. Посмотрев сериал сверхъестественное, вы сможете заметить, что Дин при любой возможности жуёт.
***
У Дина Винчестера сильная боязнь высоты, и из-за этого он предпочитает ездить на машине.
***
Дин всегда держал под подушкой какое-нибудь оружие. Для чего, никому не известно. Может быть в детстве что то случилось, ведь в серии про "Кровавую Мэри" у Дина кровоточили глаза.
***
У Дина был небольшой амулет, который он всегда носил на груди. Как оказалось потом, этот амулет мог обнаружить бога, если тот был рядом.
***
Когда Дину было страшно, или наступал тяжелый момент, Дин начинал напевать любимую музыку, это его успокаивало!