Киану снял ролик социальной рекламы о пользе ремня безопасности, таким образом Киану пытался спасти хоть кого-нибудь, если уж не смог спасти подругу Дженнифер Сайм.
В 2001 году подруга Ривза 28-летняя Дженнифер Сайм погибла в автокатастрофе; её джип врезался в три припаркованные машины на улице Лос-Анджелеса. Киану похоронил подругу на Вествудском кладбище Лос-Анджелеса рядом с могилой их мертворождённой дочери.
У Ривза был роман с Дженифер Сайм, ассистенткой режиссёра Дэвида Линча и подругой сестры Киану, Карины. 8 января 2000 года у них должна была родиться дочь, которую он собирался назвать Ава Арчер Сайм-Ривз. Но за неделю до родов врач перестал слышать биение сердца ребёнка; УЗИ показало, что девочка умерла в утробе матери, причиной смерти стал тромб в пуповине.