1920 год, Чикаго, Стефан, Кэролайн, Кэтрин и Клаус - лучшие друзья с 1894. Стефан влюбляется в Кэролайн, девушку Клауса, несмотря на то, что он сам встречается с Кэтрин. Когда вещи выходят из-под контроля Клаус и Кэтрин решают сделать так, чтобы Стефан забыл о Кэролайн. Кэтрин и Стефан покидают Чикаго и спустя десятилетия они снова встречают Кэролайн и Клауса, но уже в Мистик Фоллс, и все снова словно в 1920 году, поэтому Клаус решает вернуть Стефану его воспоминания.

— Такое чувство, что я знал тебя на протяжении долгого времени, Кэролайн.

♦♦♦

— Эй, эй! Меня не волнует, как все будет дальше.

— Стефан, ты с Кэтрин, а я с Клаусом.

— Что-то происходит между этими двумя.

— Я знаю, что делать, Катерина. Тебе больше не надо будет беспокоиться.

♦♦♦

— Стефан вспоминает.

— Это невозможно.

— Ты продолжаешь смотреть на нее, Стефан.

♦♦♦

— Я могу заставить его забыть о тебе, ты же знаешь.

— Ты забудешь о Кэролайн и ты проживешь всю свою жизнь вместе с Кэтрин.

♦♦♦

— Кэролайн..