1955 – отчислен из института за неуспеваемость;
1957 – потеряв девственность с проституткой заразился от неё сифилисом;
1962 – попал под сокращение, остался без работы;
1962 -1966 – личные неудачи и в итоге тяжелейший нервный срыв, долго лечился;
1967 – упустил удачный шанс убить мальчика спросившего у него дорогу;
1969 – не решился убить девушку ночью в лесопосадке;
1970 – женщина которую он пытается изнасиловать ударила его в пах ногой;
1972 – подросток дал отпор напавшему Чикатило и сильно его избил;
1974 – милиция задержала его когда он мастурбировал в женском туалете;
1975 – девушка которую он начал душить смогла вырваться и убежать;
1977 – порезался когда доставал нож и своим криком спугнул жертву;
1978 – убил первого человека.
После этого он совершит еще 56 удачных убийств и станет самым известным серийным убийцей.
" Никогда не бросай свою мечту. Никогда не сдавайся. - За свою карьеру я двадцать раз промахнулся ножом. Веревка которой я душил людей десять раз лопалась. Сорок раз я получал отпор и пятнадцать раз мои жертвы смогли избить меня. За свою жизнь я лажал еще, и еще, и еще много раз. И поэтому - я преуспел." (с)