После смерти матери долгое время не разговаривал. Боялся летать и не только самолетами Аэрофлота. Держал под подушкой нож, возможно для защиты от нечисти, а быть может он скрывал какую-то тайну, ведь не зря же при встрече с Кровавой Мэри его глаза кровоточили. В свободное от охоты время любил разбирать и чистить оружие. В минуты смятения, в кризисных ситуациях, мурлыкал под нос музыку, чтобы успокоить нервы. В его арсенале – кольт 1911 с перламутровой рукояткой. Амулет, который Дин не снимает, подарил ему в детстве на Рождество брат. За несколько часов до гибели у Дина появилась способность видеть истинное лицо демонов под личиной человека, после чудесного воскрешения эта способность исчезла.
