sky-is-over:

Это одна из самых худших ночей в моей жизни

На данный момент мы имеем:

Сэм умирал на руках Дина, Дин заключил сделку и продал свою душу Аду, столкнулся нос носом с концом света и чуть не умер от рук собственного брата.

Однако, он все еще считает, что худшей в его жизни была именно та ночь, когда Сэмми уехал в Стэнфорд.