Итак четвертый сезон закончился душераздирающим решением Чака Басса отойти в сторону и позволить Блэр начать новую жизнь принцессы с женихом Принцем Луи. Между тем Серена ван дер Вудсен получила работу в солнечном Лос-Анджелесе у знаменитого режиссера, также мы выяснили, что двоюродная сестра эС, Чарли, настоящая актриса! Обратно в Нью-Йорк, где вновь одинокий Нейт убеждает Чака совершить улетное путешествие, в то время как старый друг Дэна Хамфри находит и за его спиной отдает в печать автобиографический роман "Inside".

Пятый сезон начнется в Городе Ангелов, когда обновленные Нейт и Чак решают навестить Серену. Вернувшись домой, Блэр понимает, что планирование королевской свадьбы может достать по-королевски. Дэн обнаруживает результат своих откровений о близких друзьях. А неожиданное возвращение кузины Чарли грозит разрушить семью ван дер Вудсен изнутри. Следите за жителями Верхнего Ист Сайда, в этом сезоне никто не будет в безопасности, и все будут несчастны… XOXO, Gossip Girl